由大森氏於15世紀初築城，明應4年(1495年)起成為戰國大名小田原北條氏的居城。戰國時代作為關東據點而發展成日本最大規模的城堡，曾成功抵禦上杉及武田軍的侵略。可是，最終在與豐臣秀吉的小田原侵攻戰中，因當時的城主北條氏直戰敗而被攻陷。現在的天守閣是昭和35年(1960年)為了紀念市制20周年，而參考寶永3年(1706年)再建的設計圖及模型，利用鋼筋水泥將外觀復建。城內部展示了古文書、繪圖、刀劍武器等歷史資料。

這個位於小田原城址公園內的歷史見聞館分為3個區域，以模型及映像展示由戰國時期至今的歷史。「北條五代區」有展示戰國大名北條早雲生平的紙板劇、展示被稱為日本3大奇襲戰的河越夜戰軍事會議情形的人型公仔劇等；「江戶時代區」展示了仿當時建築物的模型；「小田原情報區」則有可以將小田原名勝景點的相片與自己容顏合成的「小田原探險遊戲」等設施。

小田原市是戰國時代的關東霸者北條氏的根據地，以及養育了明治至昭和時代山縣有朋、松永安左工門、北原白秋等著名政治家、商家及文化人的城市。這個位於小田原城址公園內的鄉土文化館，收集及展示了小田原市的歷史、考古、文化、自然及民俗相關資料，還會定期舉辦特別展覽。

於明治26年(1893年)創業的料理店老字號，其中店舖地下正面玄關的唐破風入母屋造已被列為登錄有形文化財產。地下食堂提供壽司(1050円起)、天丼(1050円起)、定食(1480円起)等。而1樓座敷則提供會席料理(平日2630円起；星期六、日及假期4200円起)。

這座是展示了小田原名產魚糕相關資料的體驗型博物館，訪客可以透過玻璃窗觀賞職員製作魚糕的手法，還有各類介紹魚糕歷史的展板、日本各地作為製作魚卷材料的魚圖鑑等。每日還有4個時段，有專人指導製作魚糕的教室。

紹太寺是江戶時期小田原藩主稻葉一族的菩提寺，由稻葉正則於寬文9年(1669年)將當時位處城下山角町的菩提寺遷移到入生田擴充，並設立墓地靈堂祭祀其父親稻葉正勝及祖母兼江戶幕府三代將軍德川家光的乳母－春日局。寺內有一棵超過340年樹齡的枝垂櫻，是小田原市指定天然紀念物。寺內還有供應精進料理「普茶料理」。

天正18年(1590年)，為了達成天下統一而討伐小田原北條氏的豐臣秀吉，帶領水陸15萬大軍來到可以望見小田原城的「笠懸山」上建築石垣城，並於築城後命令士兵一夜間將附近樹木砍掉，小田原城的兵將被這座突然出現的城堡嚇得驚惶失措，最終成功將其打敗。這座山峰及城堡亦因這段歷史，而分別得到「石垣山」及「太閣之一夜城」的別稱。這個歷史公園中保存了不少一夜城的石垣遺跡及井戶曲輛跡等景點。